Na infância, Jair cantava música religiosa em igreja e, antes de ingressar na vida artística, trabalhou como engraxate, mecânico, servente de pedreiro e ajudante de alfaiate.

O cantor iniciou a carreira em 1957, atuando como crooner em casas noturnas do interior de São Paulo. Em 1958, participou pela primeira vez de um programa de calouros, em São Carlos, São Paulo. Em seguida, mudou-se para a capital paulista, onde trabalhou na alfaiataria Primor.

A partir de 1960, passou a cantar na capital paulista, participando de programas de calouros, entre os quais o de Cláudio de Luna, na Rádio Cultura, e obteve a primeira colocação.

Pai dos também cantores Jair de Oliveira e Luciana Mello, em 1962, gravou aquele que é considerado seu registro de estreia, um disco de 78 rotações. Duas das músicas, "Brasil sensacional" e "Marechal da vitória", tinham como tema a Copa do Mundo daquele ano, no Chile, que foi vencida pela seleção brasileira.

Em 1964, gravou seus primeiros LPs, "Vou de samba com você" e "O samba como ele é". Seu maior sucesso no período foi a música "Deixa isso pra lá", de Alberto Paz e Edson Meneses, tida como precursora do rap no Brasil. Marcada pelo movimento característico das mãos de Jair Rodrigues, a faixa foi regravada em 1999, em parceria com o grupo Camorra.

Em 1965, o artista substituiu Baden Powell no show realizado no Teatro Paramount, em São Paulo. Na ocasião, cantou pela primeira vez ao lado da estreante Elis Regina, com quem lançou o LP "Dois na bossa", gravado ao vivo.

Devido ao enorme sucesso alcançado pelo disco, formou com a jovem cantora a dupla Jair e Elis, no comando do programa O fino da Bossa, produzido pela TV Record, com estreia no dia 19 de maio de 1965, marcando definitivamente seu lugar entre as grandes estrelas da MPB.

Nesse ano, registrou um de seus grandes sucessos, "Tristeza de Niltinho e Haroldo Lobo". A música, gravada anteriormente por Ari Cordovil, obteve grande destaque no carnaval de 1966 na voz do cantor.

Em 1966, gravou o LP "O sorriso do Jair" e participou do segundo Festival de Música Popular Brasileira na TV Record, defendendo a canção "Disparada", de Geraldo Vandré e Teo de Barros. Ele dividiu o primeiro lugar com "A banda", de Chico Buarque, defendida por Nara Leão. Ao lado de Elis lançou mais dois volumes da série "Dois na bossa", em 1966 e 1967, ano em que gravou o LP Jair.

Produzido por Fátima Abreu e Ronaldo César e com narração de Narcélio Limaverde, o Brasilidade vai ao ar aos domingos, a partir das 18h, com reprise às terças-feiras, às 23h.

Da Redação/LF