A formação inicial do grupo, criado em 1967, em Chicago, veio de várias bandas da cidade -  Peter Cetera, Terry Kath e Robert Lamm eram os vocais principais. A banda misturava elementos de música clássica, jazz, R&B e música pop.

O álbum de estréia, “Chicago Transit Authority”, foi lançado em 1969 e apresentava várias canções de rock. O disco não saiu como o esperado e não rendeu nenhum single de sucesso. Já o segundo álbum, um ano depois, intitulado apenas de "Chicago", produziu dois singles no top 10. Um deles foi “Make Me Smile”, que alcançou o 9º lugar da Billboard hot 100, tabela padrão da indústria musical nos Estados Unidos para canções, publicada semanalmente pela revista Billboard.  Em 1971, Chicago foi a primeira banda de rock a esgotar o Carnegie Hall por uma semana.
A canção de sucesso da banda,  “If You Leave Me Now”, do álbum “Chicago X” de 1976, ocupou o primeiro lugar nas paradas dos Estados Unidos por duas semanas e no Reino Unido, por três. Foi o primeiro single número um do grupo e ganhou vários prêmios da música.

Percussionista de jazz, o brasileiro Laudir de Oliveira participou do álbum “Chicago VI”, de 1973, que apresentou dois singles no top 10: “Just You ‘n’ Me” e “Feelin Stronger Every Day”. "Chicago VI" foi certificado duas vezes Multiplatina em 1986.

A Billboard também classificou Chicago em nono lugar na lista dos 100 maiores artistas de todos os tempos em termos de sucesso na parada de álbuns da Billboard 200, em outubro de 2015.

Músicas do grupo foram usada nas trilhas sonoras de filmes, programas de TV e comerciais. A banda vendeu mais de 100 milhões de discos, o que tornou Chicago um dos grupos de rock mais antigos e bem-sucedidos de todos os tempos.

Em comemoração aos 50 anos de carreira, o grupo lançou, em 2017, álbum gravado ao vivo, reunindo os grandes sucessos da banda. “Greatest Hits Live” apresenta 13 dos maiores sucessos de Chicago, gravados ao vivo em 2017 para a série “Soundstage”, da PBS. O álbum foi gravado nos estúdios históricos da WTTW-TV, na cidade natal da banda, Chicago, em novembro de 2018. O grupo acumula mais de 25 discos, entre álbuns de estúdio, ao vivo e compilações.

Com produção e apresentação de Renan Santos, o Lembranças 96 vai ao ar nas segundas-feiras pela rádio FM Assembleia, às 22h.

LS/AT